FENOLI ; FENOLI-ALCOOLI

      Fenolii sunt compuşi în care unul sau mai mulţi atomi de hidrogen ai nucleului benzenic au fost substituiţi cu gruparea hidroxil (¾OH).

      Monofenolii se obţin, dacă hidroxilul substituie un atom de hidrogen, difenolii dacă se substituiesc doi atomi de hidrogen, polifenolii dacă se substituiesc mai mulţi atomi de hidrogen.

      Această substituţie poate afecta la rândul ei un singur nucleu benzenic sau mai multe nuclee benzenice; în primul caz se obţin fenolii mononucleari, în cel de al doilea caz fenolii polinucleari.

      Gruparea hidroxil poate fi prezentă ca substituent şi în omologii benzenului; dacă se operează asupra toluenului, se obţine un omolog al fenolului, numit crezol; dacă se porneşte de la xilen, se obţine xilenolul.

      Sunt de asemenea cuprinse aici sărurile şi alcoolaţii metalici ai fenolului sau ai fenoli-alcoolilor.

A.- MONOFENOLI MONONUCLEARI

1)     Fenol (hidroxibenzenul) (C₆H₅.OH). Se obţine prin distilarea fracţionată a gudroanelor de huilă sau prin sinteză. Cristale albe, cu miros caracteristic, luând un colorit roşiatic la lumină, sau în soluţii apoase. Este un produs antiseptic, utilizat în medicină. Se foloseşte şi la prepararea explozivilor, a răşinilor sintetice, a materialelor plastice, a plastifianţilor, a coloranţilor etc.

          Pentru a se clasifica la această  poziţie, fenolul trebuie să aibă o puritate de minim 90% în greutate. Poziţia nu cuprinde fenolul cu grad de puritate inferior (poziţia 27.07).

2)     Crezoli (CH₃.C₆H₄.OH). Aceşti fenoli, derivaţi ai toluenului, se găsesc în proporţie variabilă în uleiul de gudron de huilă.

   Se disting trei izomeri în stare pură: orto-crezolul, praf cristalin alb, devenind brun după un timp mai lung, având un miros caracteristic de fenol, delicvescent; meta-crezolul, lichid uleios incolor sau gălbui, puternic refractant, având un miros de creozot; para-crezolul, în mase cristaline incolore, care, la lumină devine roşiatic, apoi brun; are un miros de fenol.

      Pentru a se clasifica la această  poziţie, crezolii separaţi sau în amestec trebuie să conţină cel puţin 95% crezol în greutate, toţi izomerii crezolului fiind luaţi la un loc. Poziţia nu cuprinde crezolii cu un grad de puritate inferior (poziţia 27.07).

3)     Octifenol, nonilfenol şi izomerii lor.

4)     Xilenoli (CH₃)₂.C₆H₃.OH). Aceştia sunt derivaţi fenolici ai xilenului, căruia i se cunosc şase izomeri, se extrag din uleiurile gudronului de huilă.

   Pentru a se clasifica la această  poziţie, xilenolii simpli sau în amestec trebuie să conţină cel puţin 95% xilenol în greutate, toţi izomerii xilenolului fiind luaţi la un loc. Poziţia nu cuprinde xilenolii cu un grad de puritate inferior (poziţia 27.07).

5)     Timol (5-metil-2-izopropilfenol). Se găseşte în esenţa de mărar. Cristale incolore, cu miros de mărar. Este utilizat în medicină, în parfumerie etc.

6)     Carvacrol (2-metil-5-izopropilfenol). Este un izomer al timolului, care provine din esenţa de maghiran. Lichid dens, vâscos, cu un miros penetrant.

B. - MONOFENOLI POLINUCLEARI

1)     Naftoli (C₁₀H₇.OH). Aceştia sunt fenoli derivaţi din naftalină; se prezintă sub două forme izomere:

a)     a - Naftolul. Cristale sub formă de ace, incolore şi strălucitoare sau în bucăţi gri sau sub formă de praf alb, al cărui miros neplăcut aminteşte de cel al fenolului; este toxic şi se utilizează în sinteze organice (pentru obţinerea coloranţilor etc.).

b)    b - Naftolul. Lamele strălucitoare, incolore, sau praf cristalin alb sau uşor roz cu un miros foarte slab de fenol, are aceleaşi utilizări ca a naftolul. Mai este utilizat în medicină, ca substanţă împotriva îmbătrânirii cauciucului etc.

2)   orto-Fenilfenol.

C.- POLIFENOLI

1)     Rezorcinol (meta-dihidroxibenzen). Acest meta-difenol se prezintă în tablete sau în ace incolore, care  devin brune la aer, având un uşor miros de fenol. Utilizat la fabricarea coloranţilor artificiali, a explozivilor, în medicină sau în fotografie.

2)     Hidrochinona (hidrochinol, para-dihidroxibenzen). Acest para-difenol apare în plăcuţe mici cristaline strălucitoare. Utilizat la prepararea coloranţilor organici, a produselor farmaceutice, fotografice, ca antioxidant (în special la fabricarea cauciucului) etc.

3)     4,4'-Izopropilidendifenol (bisfenol A, difenilolpropan). Paiete albe.

4)     Pirocatecol (orto-dihidroxibenzen). Cristalizat în ace sau în tablete, incolore, strălucitoare, are un uşor miros de fenol. Utilizat la fabricarea produselor farmaceutice, fotografice etc.

5)     Hexilrezorcinol.

6)     Heptilrezorcinol.

7)     2,5-Dimetilhidrochinona (2,5-dimetilquinol).

8)     Pirogalol. Toxic, praf cristalin alb, uşor strălucitor, fără miros, devenind cu uşurinţă brun la aer sau la lumină. Utilizat la prepararea culorilor organice, ca mordant, în fotografie etc.

9)     Floroglucinol. Cristale groase incolore; soluţia lui apoasă este fluorescentă. Utilizat  ca reactiv în analiza chimică şi de asemenea în medicină, în fotografie etc.

10)  Hidroxihidrochinona (1,2,4-trihidroxibenzen). Cristale microscopice şi incolore sau  praf care devine brun la lumină.

11)  Dihidroxinaftaline (C₁₀H₆.(OH)₂). Constituie un grup de zece compuşi care derivă din naftalină, în ciclul cărora doi atomi de hidrogen au fost substituiţi prin două grupări hidroxil (-OH). Există zece dihidroxinaftaline diferite, dintre care unele se utilizează la fabricarea coloranţilor.

D.- FENOLI-ALCOOLI

      Compuşi derivaţi ai hidrocarburilor aromatice, în al căror nucleu benzenic un atom de hidrogen a fost substituit prin funcţia fenolică (hidroxil OH) şi un alt atom de hidrogen, neaparţinând de acest nucleu, printr-o funcţie alcoolică. Prezintă în acelaşi timp caracteristicile de fenol şi de alcool.

   Cel mai important este alcoolul salicilic (saligenina) (OH.C₆H₄.CH₂.OH); Cristale de culoare albă, utilizat ca analgezic sau antipiretic.